Je l'ai fait souvent et cela s'est toujours bien passé ou presque. Il suffit de changer le nom de code de la branche stable pour le nom de code de la branche testing ou pour une rolling release, changer stable pour testing dans les lignes des dépôts officiels du fichier /etc/apt/sources.list. Pour les dépôts non officiels comme VirtualBox, il faut vérifier les branches disponibles sur le site qui gère le dépôt non-officiel avant de faire des changements.

On y va ensuite pour

apt-get update

apt-get dist-upgrade

Il y a pleins de paquets à mettre à jour mais cela se passe sans problème en général chez moi. Comme toujours, ceci est à faire en connaissance de causes seulement. Dans mon cas je préférais utiliser VirtualBox de la branche testing plutôt que celui des backports de la branche stable ou le dépôt de VirtualBox lui-même.

Après plusieurs pins de paquets en testing depuis la branche stable, ça devanait plus simple de passer complètement de la branche stable à la branche testing que de gérer les pins en stable dans /etc/apt/preferences. Je n'ai présentement aucun pin dans ce fichier depuis que je suis en testing. Je préfère me passer des pins autant que possible pour ne pas altérer la gestion des paquets que fait Apt.